Năm 1791, Nguyễn Quýnh kêu gọi làng Tiên Điền chống lại vua Quang Trung nên bị giết. Khi Nguyễn Du trở về đã không còn nhận ra ngôi làng nữa. Trấn thủ Lê Văn Dụ đã rưới mỡ heo đốt sạch tất cả. Bước qua đám tro tàn, Nguyễn Du thu gom từng cuốn sách còn sót lại trong thư viện gia đình. Chàng cất một ngôi nhà ở tạm cho qua ngày tháng. Hồ Xuân Hương có gửi thư báo tình hình quân Tây Sơn cho người yêu cũ:
“Đêm qua lành lạnh gió Tây về”
(Tây phong tạc dạ áp hàn chi)
Chàng đáp lại:
“Gió Tây mới đến khách chưa về”
(Tây phong tái đáo bất quy nhân)
Trong những ngày tháng đi săn, Nguyễn Du ghé ngang các nơi mà Nguyễn Quýnh từng chống nhà Tây Sơn. Thương nhớ anh trai, lại không dám đi qua ngôi miếu nơi anh bị hành hình, chàng vừa khóc vừa hát một mình:
“Đạo lớn thành người sinh chẳng đồng,
Gặp nguy khẳng khái một mình ông.
Một thân gánh vác cương thường trọng,
Muôn thuở danh vang tráng liệt phong.
Nhìn việc ngày nay buồn biết mấy,
Nhớ xưa người trước thật ung dung.
Đau lòng không nỡ đi qua miếu,
Hát khúc độc ca lệ thắm dòng.”
Các anh em Nguyễn Du tản mác mỗi người một ngả. Trong gia đình thì Nguyễn Quýnh là người muốn khôi phục lại nhà Lê nhất. Nguyễn Du lại không cho là nên vậy, chàng biết thời thế đã thay đổi. Sống trong lòng nhà Tây Sơn, Nguyễn Du cảm thấy ngột ngạt vì chàng biết khôn hồn mà im lặng mới giữ được mạng sống.
“Núi Hồng soi bóng nước xanh trong,
Hàn sĩ nơi đây ẩn cảnh nhàn.
Ngàn dặm mây về quanh chiếu chỏng,
Một song trăng sáng rọi thư đàn.
Khóc cười thời loạn theo trần thế,
Bệnh yếu lặng câm mà giữ thân,
Trước mắt nở hoa rồi rụng lá,
Bốn mùa thanh thản có như không.”
Nguyễn Du đã tính một đường thoát. Trong số các vị minh chủ thời bấy giờ còn những ai đáng để đi theo? Vua Lê Chiêu Thống đã chết bên Tàu, hoàng tử Lê Duy Cận cũng bị bắt, nhà Tây Sơn đang lục đục, vậy còn ai?
Năm 1794, Nguyễn Du vào kinh đô Phú Xuân thăm Nguyễn Nễ. Nễ được vua Quang Trung rất yêu mến và thường cưỡi ngựa đến thăm, sau cho phép Nễ dạy con trai mình học. Giờ đây Nễ chuẩn bị lên đường vượt đèo Hải Vân vào Quy Nhơn xa xôi, nơi có những ngọn tháp Chàm cổ kính để trấn nhậm. Nguyễn Du nghĩ rằng từ nay về sau chắc không còn cơ hội gặp anh trai nữa nên thở dài:
“Lục Tháp thành Nam buộc chức quan,
Gập ghềnh đá vượt Hải Vân đêm.
Chướng lam ba tết, xa đồn trú,
Hoa khói tháng hai, nhớ cố hương.
Một biệt phương nào ai biết nhỉ?
Kiếp sau hẹn đến cuộc tương phùng;
Biển trời mù mịt đường ngàn dặm,
Trong mộng tìm nhau cũng khó khăn.”
Nguyễn Du theo đuổi suy nghĩ của riêng mình. Minh chủ chàng lựa chọn chính là Nguyễn Ánh. Vị chúa Nguyễn hơn chàng 4 tuổi này hiện đang là điểm tập kết. Ngài ta thu nhận tất cả mọi phe phái lẫn sắc tộc về dưới trướng.
Phải tìm chúa Nguyễn, nhất định phải tìm chúa Nguyễn.
Nghĩ là làm. 1796, Nguyễn Du vạch ra một phương án táo bạo. Chàng sẽ đóng vai Nam Hải Điếu Đồ (người câu cá biển Nam), tìm mọi cách để ra được đảo Song Ngư, kế đó sẽ theo thuyền buôn vượt đại dương đến Nha Trang. Chúa Nguyễn đang ngự tại đó, ngài đã đánh được tới thành Diên Khánh.
Xui xẻo là công việc bại lộ, Nguyễn Du bị bắt ngay lập tức. Trấn thủ Nguyễn Văn Thận nhốt chàng hơn 3 tháng. Ngồi vò võ trong ngục tối, Nguyễn Du có làm thơ:
“Chung tử khảy đàn khúc điệu Nam
Ốm rên tiếng Việt giọng chàng Trang
Mười tuần lao ngục cam còn mất
Bốn bể phong trần khác núi sông
Cô Trúc giọng xưa tìm khó thấy
Bình Chương hận cũ rửa chưa xong
Lòng ta biết tỏ cho ai nhỉ
Sông Quế, non Hồng hiểu được không?”
Nếu không vì tình bạn với Nguyễn Nễ, có lẽ Nguyễn Văn Thận đã để Nguyễn Du rục xương trong tù. Được tự do, Nguyễn Du chán nản và từ bỏ cuộc phiêu lưu. Dù vậy chàng chẳng phải đợi lâu, năm 1802, hùng binh từ đất Gia Định kéo ra Bắc. Nơi Quỳnh Hải cô liêu, Nguyễn Du nghe tin liền lập tức đem lương thực cùng ngựa tốt đến dâng và lần đầu được diện kiến chân chủ phương Nam.
Từ đó trở đi Nguyễn Du trở thành người rất thân cận với Nguyễn Ánh (khi này đã thành vua Gia Long). Nhà vua thăng cho chàng làm Đông Các Đại Học Sĩ, ngày ngày dâng sách cho vua đọc, bàn luận cùng vua về thuật trị nước, và thảo các chiếu biểu cho vua.
Nguyễn Du và Nguyễn Ánh(1762-1820) mất cùng năm 1820, tại kinh đô Phú Xuân.
“Nguyễn Du. Khanh sẽ bất tử, con người còn bị trói buộc, bị đoạ đày thì họ còn nhắc đến khanh. Còn ta, thiên hạ sẽ chóng quên ta, thậm chí nhiều người còn nguyền rủa ta. Nhưng dù sao chúng ta cũng vẫn phải tồn tại. Không có hoàng đế, con người sẽ mất phương hướng, cái ác sẽ ngự trị. Không có thi nhân, con người sẽ chỉ biết sống vị kỷ, kém yêu thương và cái đẹp không còn”
(Lời thoại trích tiểu thuyết “Nguyễn Du”, tác giả Nguyễn Thế Quang)